비누 만들기

올리브유 10.0 g에 수산화 나트륨 수용액과 에탄올을 넣고 물중탕에서 저으며 데웠다. 처음에는 기름과 물이 두 층으로 나뉘어 있었는데, 30분쯤 지나자 하나로 섞인 걸쭉한 반죽이 되었다. 진한 소금물을 붓자 흰 덩어리가 떠올랐고, 이것이 비누이다. 수산화 나트륨을 너무 적게 넣으면 기름이 남고, 너무 많이 넣으면 피부에 해로운 비누가 된다. 알맞은 양은 어떻게 계산할까? 그리고 이렇게 생긴 분자는 어떻게 기름때를 물로 씻어 낼까?

4.4.1에스터를 끊는 염기

기름은 글리세롤 분자 하나에 긴 지방산 사슬 세 개가 에스터 결합으로 붙은 트라이글리세라이드이다. 수산화 나트륨 수용액에서 데우면 수산화 이온이 에스터 결합을 끊어, 글리세롤 하나와 지방산의 나트륨염 세 개가 생긴다. 이 반응을 비누화라 하고, 지방산 나트륨이 비누이다. 기름과 물은 섞이지 않아 반응이 느리므로, 둘 모두와 섞이는 에탄올을 넣어 반응물들이 만나게 한다. 반응이 끝나면 소금물을 부어 비누를 덩어리로 떠오르게 하는데, 나트륨 이온이 많아지면 비누가 덜 녹기 때문이다.

비누 분자의 한쪽 끝은 전하를 띤 카복실산 이온이어서 물과 잘 어울리고, 나머지 긴 탄화수소 꼬리는 기름과 잘 어울린다. 물속에서 비누 분자들은 꼬리를 안쪽으로 모아 기름때를 감싸고 머리를 바깥으로 내민 작은 공, 곧 미셀을 만든다. 겉이 전하를 띤 미셀은 물에 흩어져 떠다니므로, 헹구면 기름때가 함께 씻겨 나간다.¹

4.4.2알맞은 염기의 양

수산화 나트륨이 모자라면 비누화되지 않은 기름이 남아 비누가 무르고 기름지다. 넘치면 남은 수산화 나트륨이 피부를 자극한다. 그래서 기름의 비누화값으로 필요한 양을 계산하고, 실제로는 계산값보다 조금 적게 넣어 기름이 약간 남도록 하는 경우가 많다. 완성된 비누 조각을 물에 녹여 페놀프탈레인을 떨어뜨리면, 남은 염기가 많을 때 진한 분홍색이 된다. 칼슘 이온이 많은 센물에서는 비누가 칼슘염 앙금이 되어 거품이 잘 나지 않는다.

4.4.3예제 풀이

올리브유는 \(10.0/885 \approx 0.0113\) mol이므로 수산화 나트륨은 \(3 \times 0.0113 = 0.0339\) mol, 곧 \(0.0339 \times 40.0 \approx 1.36\) g이 필요하다. 비누는 0.0339 mol 생기므로 \(0.0339 \times 304.4 \approx 10.3\) g이다. 비누화값은 \(3 \times 56.1 \times 1000/885 \approx 190\)으로, 올리브유의 실제 비누화값 184~196과 맞는다.

실제로 얻은 8.9 g은 이론값의 \(8.9/10.3 \approx 86\)%이다. 소금물로 떠올리는 동안 일부 비누가 녹은 채 남았고, 거를 때 거름종이에 묻어 잃은 양도 있다. 즉 비누 만들기는 에스터 결합을 염기로 끊는 반응이고, 기름의 몰수로 필요한 염기의 양과 얻을 비누의 양을 미리 계산해 알맞은 비누를 만든다.

아래 탐구 카드에서 기름과 수산화 나트륨으로 비누를 만들고, 비누가 기름때를 씻어 내는 원리를 확인해 보자.

1. 수산화 나트륨으로 만든 비누는 단단하고, 수산화 칼륨으로 만든 비누는 무르거나 액체이다. 그래서 고형 비누에는 나트륨을, 물비누에는 칼륨을 주로 쓴다. 고대에는 나무를 태운 재의 탄산 칼륨을 염기로 써서 비누를 만들었다.