나뭇잎 교과서

탄수화물과 지질

밥, 설탕, 종이, 버터, 세포막, 성호르몬은 서로 전혀 달라 보이지만 모두 탄수화물이나 지질입니다. 작은 단위가 어떻게 이어지고 어떤 모양을 하느냐에 따라 에너지원도 되고 구조물도 됩니다. 생물체에 들어 있는 탄수화물과 지질을 종류별로 정리하고, 직접 검출하는 방법도 알아봅니다.

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탄수화물과 지질

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버터와 올리브유는 둘 다 지방이다. 탄소, 수소, 산소로만 되어 있고 물에 녹지 않으며, 같은 질량에 비슷한 열량을 낸다. 그런데 냉장고에서 꺼낸 버터는 딱딱하고, 올리브유는 냉장고 안에서도 흐른다. 같은 지방인데 무엇이 다를까? 그리고 탄수화물은 같은 원소로 되어 있는데 왜 물에 잘 녹을까?

그림 1. 탄소 18개짜리 지방산 네 분자를 나란히 놓았다. 이중 결합이 없으면 곧은 사슬이 촘촘히 쌓이고, 이중 결합이 생기면 사슬이 굽어 듬성듬성 쌓인다. 그래서 녹는점이 70 °C 가까이에서 0 °C 아래로 떨어진다.
먼저 알아야 할 것공유 결합과 단일·이중 결합(화학), 단위체와 중합체, 극성 분자와 수소 결합, 분자 간 힘과 녹는점.

1.1.1탄수화물

탄수화물은 탄소, 수소, 산소가 대략 1 : 2 : 1의 비율로 결합한 물질이다. 포도당, 과당 같은 단당류가 기본 단위이고, 단당류 두 개가 결합하면 설탕, 엿당 같은 이당류, 수백에서 수천 개가 결합하면 녹말, 글리코젠, 셀룰로스 같은 다당류가 된다. 단당류와 이당류는 하이드록시기(−OH)가 많아 물과 수소 결합을 하므로 물에 잘 녹고 단맛이 난다.

그런데 같은 포도당으로 된 다당류라도 연결 방식에 따라 성질이 다르다. 녹말과 글리코젠은 포도당이 나선이나 가지 모양으로 이어져 효소로 쉽게 분해되므로 에너지 저장에 쓰인다. 셀룰로스는 포도당이 곧게 이어진 사슬들이 수소 결합으로 다발을 이루어 단단하므로 식물 세포벽을 만든다. 사람은 셀룰로스를 분해하는 효소가 없어 소화하지 못한다.1

1.1.2지질과 지방산

지질은 물에 녹지 않고 유기 용매에 녹는 물질의 무리이다. 중성 지방은 글리세롤 하나에 지방산 세 개가 에스터 결합으로 붙은 것이고, 인지질은 지방산 하나 대신 인산을 포함한 머리를 가져 세포막을 이룬다. 스테로이드는 고리 네 개가 붙은 구조로, 콜레스테롤과 성호르몬이 여기에 속한다.

정리 1.1.1 포화 지방산과 불포화 지방산

탄소 사슬에 이중 결합이 없는 지방산을 포화 지방산, 하나 이상 있는 것을 불포화 지방산이라 한다. 생물의 불포화 지방산은 대부분 시스형 이중 결합을 가져 사슬이 굽어 있으므로, 분자가 촘촘히 쌓이지 못하여 녹는점이 낮다.

그림 1에서 이중 결합 수를 바꾸어 보자. 이중 결합이 없는 스테아르산은 69.6 °C에서 녹지만, 하나인 올레산은 13.4 °C, 셋인 리놀렌산은 −11 °C에서 녹는다. 버터는 포화 지방산이 많아 실온에서 고체이고, 올리브유는 올레산이 70% 넘게 들어 있어 액체이다.

구분단위체물에 녹는 정도 탄수화물단당류 (포도당)−OH가 많아 잘 녹음 (다당류 제외) 중성 지방글리세롤 + 지방산 3탄화수소 사슬 때문에 녹지 않음 인지질글리세롤 + 지방산 2 + 인산머리는 친수성, 꼬리는 소수성
그림 2. 탄수화물과 지질은 같은 원소로 되어 있지만 극성 작용기의 양이 달라 물과의 관계가 다르다.

1.1.3예제 풀이

예제 1.1.2

탄수화물과 지방은 1 g에 각각 약 4 kcal와 9 kcal의 에너지를 낸다. 하루 동안 쓸 에너지 2000 kcal 가운데 절반을 비상용으로 저장하려 할 때, 글리코젠으로 저장하면 몇 g, 지방으로 저장하면 몇 g이 필요한가? 글리코젠은 자기 질량의 약 2배인 물과 함께 저장된다.

1000 kcal를 글리코젠으로 저장하려면 \(\dfrac{1000}{4} = 250\) g이 필요하고, 함께 저장되는 물 500 g을 더하면 750 g이 된다. 지방으로 저장하면 \(\dfrac{1000}{9} \approx 111\) g이면 되고, 물을 거의 품지 않는다.

즉 같은 에너지를 지방은 글리코젠의 약 7분의 1 질량으로 저장한다. 그래서 동물은 오래 쓸 에너지를 지방으로 저장하고, 빨리 꺼내 쓸 소량만 간과 근육에 글리코젠으로 둔다. 철새가 먼 길을 날기 전에 몸에 지방을 잔뜩 쌓는 것도 무게를 줄이기 위해서이다.

아래 탐구 카드에서 버터와 올리브유의 차이를 지방산 구조로 설명하고, 탄수화물과 지질의 종류와 검출 방법을 정리해 보자.

  1. 소나 양은 위 속에 사는 미생물이 셀룰로스를 분해해 주어 풀만 먹고도 산다. 사람에게 셀룰로스는 소화되지 않는 식이 섬유로, 장의 운동을 돕는다.
마무리

탄수화물은 단당류가 이어진 물질로 −OH가 많아 물과 잘 어울리고, 연결 방식에 따라 저장용 녹말·글리코젠과 구조용 셀룰로스로 나뉜다. 지질은 탄화수소 사슬 때문에 물에 녹지 않으며, 지방산의 이중 결합이 녹는점을 정한다. 그래서 처음 질문의 버터는 곧은 포화 지방산이 촘촘히 쌓여 굳고, 올리브유는 굽은 불포화 지방산이 듬성듬성 쌓여 흐른다.

탐구 1

버터는 굳어 있는데 올리브유는 왜 흐를까?

지방산 · 포화와 불포화 · 녹는점 실측값
녹는점
—
이 온도에서
—
많이 든 기름
—

녹는점은 순수한 지방산의 실측값(대략, °C)이고, 12:0은 탄소 12개, 이중 결합 0개라는 뜻이다. 사슬 모양과 쌓이는 모습은 모식이며, 실제 기름은 여러 지방산이 글리세롤에 3개씩 붙은 중성 지방의 혼합물이다.

  1. 질문버터와 돼지기름은 실온에서 굳어 있고, 올리브유와 콩기름은 흐른다. 모두 지질인데 왜 이런 차이가 날까?
  2. 복원기름과 지방의 대부분은 글리세롤 1분자에 지방산 3분자가 붙은 중성 지방이다. 그리고 지방산은 탄소가 사슬처럼 이어진 긴 꼬리 끝에 카복실기(−COOH)가 달린 분자이다.
  3. 설명탄소 사이가 모두 단일 결합이면 포화 지방산, 이중 결합이 하나 이상 있으면 불포화 지방산이다. 포화 사슬은 곧게 뻗어 있어 옆 분자와 촘촘히 붙고, 분자끼리 끄는 힘이 넓은 면적에서 작용하므로 떼어 놓으려면 높은 온도가 필요하다. 반면 생물의 불포화 지방산은 대부분 시스형 이중 결합을 가져 그 자리에서 사슬이 꺾이고, 꺾인 분자는 촘촘히 쌓이지 못해 낮은 온도에서도 흐른다.
  4. 연결세포막을 이루는 인지질도 지방산 꼬리 2개를 가진다. 그래서 차가운 곳에 사는 생물은 막 인지질에 불포화 지방산 비율을 높여, 낮은 온도에서도 막이 굳지 않고 유동성을 유지한다.
  5. 적용온도를 25 °C에 두고 지방산을 하나씩 골라, 탄소 수가 늘면 녹는점이 어떻게 되는지 보자. 그리고 탄소 수가 18로 같은 네 지방산에서 이중 결합 수만 늘리면 어떻게 되는지, 올레산과 엘라이드산은 이중 결합 수가 같은데 무엇이 다른지 확인해 보자.
  6. 판단‘식물성 기름은 불포화, 동물성 지방은 포화’는 대략의 경향일 뿐이다. 코코넛유와 팜유는 식물성이지만 포화 지방산이 많아 서늘한 곳에서 굳고, 등푸른생선의 기름은 동물성이지만 불포화 지방산이 많다. 또 이중 결합이 있다고 늘 꺾이는 것은 아니어서, 트랜스형은 사슬이 곧아 포화 지방산처럼 굳는다.

확인조건이 달라지면

액체인 식물성 기름에 촉매를 써서 수소를 첨가하면 이중 결합의 일부가 단일 결합으로 바뀐다. 이렇게 만든 기름은 실온에서 어떻게 될까?

읽기 2

탄수화물과 지질은 어떤 종류가 있고, 어떻게 찾아낼까?

읽기 · 종류, 기능, 검출 반응

감자를 자른 면에 아이오딘 용액을 떨어뜨리면 청람색으로 변하고, 땅콩을 종이에 문지르면 반투명한 기름 얼룩이 남는다. 눈에 보이지 않는 물질을 이렇게 드러낼 수 있는 까닭은 물질마다 특정 시약과 특이하게 반응하기 때문이다.

1탄수화물은 단위가 몇 개 이어졌나

탄수화물은 탄소, 수소, 산소로 이루어진다. 가장 작은 단위를 단당류라 하고, 단당류 2개가 결합하면 이당류, 수백에서 수천 개가 이어지면 다당류이다. 그리고 단당류가 결합할 때마다 물 1분자가 빠지고(탈수 축합), 분해될 때는 물 1분자가 들어간다(가수 분해).

구분예이루는 단위주요 기능
단당류포도당, 과당, 갈락토스 (탄소 6개)
리보스, 디옥시리보스 (탄소 5개)
—세포 호흡의 주 연료(포도당), 핵산의 구성 성분(5탄당)
이당류엿당
설탕
젖당
포도당 + 포도당
포도당 + 과당
포도당 + 갈락토스
식물 체관으로 운반되는 당(설탕), 젖의 당(젖당)
다당류녹말포도당 (α 결합)식물의 저장 물질
글리코젠포도당 (α 결합, 가지 많음)동물의 저장 물질(간, 근육)
셀룰로스포도당 (β 결합)식물 세포벽의 구조 물질
키틴질소를 포함한 포도당 유도체곤충 겉뼈대, 균류 세포벽

녹말, 글리코젠, 셀룰로스는 모두 포도당만으로 이루어져 있고, 차이는 포도당끼리 이어지는 결합의 방향이다. 녹말과 글리코젠의 α 결합은 사슬을 나선으로 감기게 해 효소가 잘 끊는다. 반면 셀룰로스의 β 결합은 곧은 사슬을 만들고, 사슬끼리 수소 결합으로 나란히 묶여 질긴 섬유가 된다. 그런데 사람에게는 β 결합을 끊는 효소가 없어 셀룰로스를 소화하지 못한다.

2물과 섞이지 않는 물질, 지질

지질은 구조가 한 가지로 정해진 무리가 아니라, 물에 잘 녹지 않고 유기 용매에 녹는다는 성질로 묶은 무리이다. 그 가운데 중성 지방은 글리세롤 1분자에 지방산 3분자가 붙은 것으로, 1 g당 약 9 kcal(38 kJ)를 저장해 탄수화물(약 4 kcal)의 2배가 넘는 에너지를 담고, 피부 밑에서 열을 막고 장기를 보호하기도 한다. 인지질은 글리세롤에 지방산 2분자와 인산기를 포함한 머리가 붙은 분자인데, 머리는 물과 친하고 꼬리는 물을 피해서 물속에서 저절로 2중층을 이루며 세포막의 기본 뼈대가 된다.

스테로이드는 탄소 고리 4개가 붙은 구조로, 콜레스테롤은 동물 세포막에 끼어 유동성을 조절하고 성호르몬과 부신 겉질 호르몬의 원료가 된다. 그 밖에 잎과 깃털 표면을 덮어 물을 막는 왁스, 빛을 흡수하는 카로티노이드 색소도 지질에 속한다.

글리세롤 중성 지방 지방산 ×3 인산 인지질 물과 친한 머리 물을 피하는 꼬리 ×2 스테로이드 고리 4개
세 지질의 뼈대 모식도이며, 길이와 각도는 실제 비율이 아니다.

3생물체에서 찾아내기

검출 대상시약과 방법있으면
녹말아이오딘–아이오딘화 칼륨 용액을 떨어뜨림청람색. 아이오딘이 녹말 나선 속에 끼어 들어가 색을 띰
환원당
포도당, 과당, 엿당, 젖당
베네딕트 용액을 넣고 80 °C 이상 물에서 몇 분 가열청색 → 초록 → 황적색 침전(당이 많을수록 붉어짐)
지방수단 Ⅲ 용액으로 염색선홍색(지질 방울에 녹아 들어가 물듦)

양파 즙, 감자 즙, 우유, 땅콩 절편처럼 여러 재료에 같은 시약을 떨어뜨려 비교하면 어느 조직에 어떤 물질이 저장되는지 알 수 있다. 예를 들어 감자 절편을 아이오딘 용액으로 물들여 현미경으로 보면 세포 안에 녹말 알갱이가 청람색 덩어리로 보인다. 이때 증류수만 넣은 시험관을 함께 두어 색 변화가 시약 때문이 아님을 확인한다(대조군).

판단설탕은 단맛이 나는 당이지만 베네딕트 반응에서 거의 색이 변하지 않는다. 포도당과 과당이 결합하면서 두 당의 환원성 부분이 모두 결합에 쓰였기 때문이다. 그래서 베네딕트 반응이 없다고 당이 없다고 결론 내리면 안 된다. 또 이 반응들은 색의 짙기로 대략의 양을 비교할 뿐이어서, 정확한 농도를 재려면 표준 용액과 비교하는 정량 실험이 필요하다.

확인조건이 달라지면

녹말 용액에 침(아밀레이스)을 넣고 37 °C에 30분 둔 뒤 두 가지 반응을 해 보았다. 예상되는 결과는?

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