나뭇잎 교과서

생체 분자의 구조와 기능

포도당과 과당, 녹말과 셀룰로스, 올레산과 엘라이드산은 원자의 종류와 수가 같은데 성질이 전혀 다릅니다. 생체 분자의 기능은 무엇이 들어 있느냐보다 어떻게 이어지고 어느 방향을 향하느냐에서 갈립니다.

본문

생체 분자의 구조와 기능

본문

DNA 용액을 천천히 데우면 어느 온도에서 두 가닥이 풀려 한 가닥씩 떨어진다. 이 온도를 녹는 온도라 한다. 그런데 이 온도는 생물마다 다르다. 70 °C가 넘는 온천에 사는 세균의 DNA는 대장균의 DNA보다 몇 도 더 높은 온도에서야 풀린다. 같은 네 가지 염기로 된 DNA가 왜 이렇게 다를까? 염기의 종류와 수는 같아도 어떤 염기가 짝을 짓느냐가 분자의 성질을 바꾼다.

그림 1. 긴 이중 가닥 DNA의 녹는 온도와 GC 함량(마머–도티의 실험식, 0.15 M 염 용액). G–C 쌍이 많을수록 두 가닥을 떼는 데 더 높은 온도가 필요하다.
먼저 알아야 할 것DNA의 이중 나선과 염기 상보성, 수소 결합(생명과학, 화학), 일차 함수(수학).

1.1.1염기 쌍과 쌓임

DNA의 두 가닥은 마주 보는 염기끼리 수소 결합으로 이어져 있다. 아데닌(A)과 타이민(T)은 수소 결합 2개로, 구아닌(G)과 사이토신(C)은 3개로 짝을 짓는다. 그리고 납작한 염기 쌍들은 계단처럼 위아래로 차곡차곡 쌓여, 이웃한 염기 쌍끼리 끌어당기는 쌓임 상호 작용을 한다. G–C 쌍은 이 쌓임의 힘도 A–T 쌍보다 크다. 그래서 같은 길이의 DNA라도 G–C 쌍이 많을수록 두 가닥이 더 단단히 붙어 있다.

정리 1.1.1 DNA의 녹는 온도

긴 DNA의 녹는 온도는 GC 함량에 거의 비례하여, 0.15 M 염 용액에서 \(T_m \approx 69.3 + 0.41 \times (\text{GC \%})\) °C이다. 녹는 온도에서 DNA의 절반이 한 가닥으로 풀려 있다. 풀린 DNA는 자외선을 더 많이 흡수하므로, 흡광도의 변화로 녹는 온도를 잰다.

그림 1에서 GC 함량을 바꾸어 보자. GC가 50%인 대장균 DNA는 약 90 °C에서 풀린다. GC가 70%에 가까운 고온성 세균의 DNA는 약 98 °C로 8 °C나 높다. GC 함량이 10%p 오를 때마다 녹는 온도가 약 4 °C 오른다. 즉 DNA의 기능, 곧 높은 온도에서도 정보를 지키는 능력은 어떤 원자가 들어 있느냐가 아니라 염기가 어떻게 짝을 짓고 쌓이느냐에서 나온다.1

1.1.2구조가 기능을 정하는 생체 분자

다른 생체 분자도 마찬가지이다. 녹말과 셀룰로스는 모두 포도당이 이어진 다당류이지만, 포도당끼리 잇는 방향이 다르다. 녹말은 사슬이 나선으로 감겨 에너지 저장에 알맞고 사람의 효소가 쉽게 끊는다. 셀룰로스는 곧은 사슬이 나란히 수소 결합을 맺어 단단한 섬유가 되고, 사람은 이를 소화하지 못한다. 단백질은 아미노산 순서가 접히는 모양을 정하고, 그 모양이 기능을 정한다. 지방산의 이중 결합이 시스형이냐 트랜스형이냐에 따라 막의 유동성도 달라진다.

분자 쌍구조의 차이기능의 차이 A–T 쌍과 G–C 쌍수소 결합 2개와 3개G–C가 열에 강함 녹말과 셀룰로스포도당을 잇는 방향저장과 구조 시스와 트랜스 지방산이중 결합의 모양막의 유동성
그림 2. 재료가 같아도 원자를 잇는 방식과 방향이 생체 분자의 기능을 가른다.

1.1.3예제 풀이

예제 1.1.2

길이가 1000 bp인 두 DNA가 있다. 하나는 GC 함량이 40%, 다른 하나는 60%이다. 두 DNA의 녹는 온도를 구하고, 각각 두 가닥 사이의 수소 결합이 모두 몇 개인지 비교하여라.

녹는 온도는 GC 40%가 \(69.3 + 0.41 \times 40 \approx 85.7\) °C, GC 60%가 \(69.3 + 0.41 \times 60 \approx 93.9\) °C로 약 8 °C 차이 난다.

GC 40%인 DNA에는 G–C 쌍 400개와 A–T 쌍 600개가 있으므로 수소 결합은 \(400 \times 3 + 600 \times 2 = 2400\)개이다. GC 60%인 DNA는 \(600 \times 3 + 400 \times 2 = 2600\)개로 약 8% 많다. 그런데 녹는 온도의 차이는 수소 결합만으로 다 설명되지 않고, G–C 쌍의 더 강한 쌓임 상호 작용이 큰 몫을 한다. 그래서 PCR에서 프라이머를 설계할 때도 GC 함량으로 붙는 온도를 미리 계산한다.

아래 탐구 카드에서 이성질체와 결합 방향에 따라 생체 분자의 성질이 어떻게 달라지는지 비교해 보자.

  1. 1962년 마머와 도티는 여러 세균의 DNA를 데우며 흡광도를 재어, 녹는 온도가 GC 함량에 비례한다는 이 관계를 찾았다. 이 덕분에 녹는 온도만 재어 처음 보는 세균의 GC 함량을 어림할 수 있게 되었다.
마무리

DNA의 두 가닥은 염기 쌍의 수소 결합과 쌓임 상호 작용으로 붙어 있으며, 수소 결합 3개를 만들고 더 강하게 쌓이는 G–C 쌍이 많을수록 녹는 온도가 높다. 생체 분자의 기능은 무엇이 들어 있느냐보다 원자와 단위체가 어떻게 이어지고 배열되느냐에서 갈린다. 그래서 처음 질문의 온천 세균의 DNA는 G–C 쌍의 비율이 높아, 대장균의 DNA보다 높은 온도에서야 풀린다.

읽기 1

탄수화물과 지질은 어떤 종류가 있고, 어떻게 찾아낼까?

읽기 · 종류, 기능, 검출 반응

감자를 자른 면에 아이오딘 용액을 떨어뜨리면 청람색으로 변하고, 땅콩을 종이에 문지르면 반투명한 기름 얼룩이 남는다. 눈에 보이지 않는 물질을 이렇게 드러낼 수 있는 까닭은 물질마다 특정 시약과 특이하게 반응하기 때문이다.

1탄수화물은 단위가 몇 개 이어졌나

탄수화물은 탄소, 수소, 산소로 이루어진다. 가장 작은 단위를 단당류라 하고, 단당류 2개가 결합하면 이당류, 수백에서 수천 개가 이어지면 다당류이다. 그리고 단당류가 결합할 때마다 물 1분자가 빠지고(탈수 축합), 분해될 때는 물 1분자가 들어간다(가수 분해).

구분예이루는 단위주요 기능
단당류포도당, 과당, 갈락토스 (탄소 6개)
리보스, 디옥시리보스 (탄소 5개)
—세포 호흡의 주 연료(포도당), 핵산의 구성 성분(5탄당)
이당류엿당
설탕
젖당
포도당 + 포도당
포도당 + 과당
포도당 + 갈락토스
식물 체관으로 운반되는 당(설탕), 젖의 당(젖당)
다당류녹말포도당 (α 결합)식물의 저장 물질
글리코젠포도당 (α 결합, 가지 많음)동물의 저장 물질(간, 근육)
셀룰로스포도당 (β 결합)식물 세포벽의 구조 물질
키틴질소를 포함한 포도당 유도체곤충 겉뼈대, 균류 세포벽

녹말, 글리코젠, 셀룰로스는 모두 포도당만으로 이루어져 있고, 차이는 포도당끼리 이어지는 결합의 방향이다. 녹말과 글리코젠의 α 결합은 사슬을 나선으로 감기게 해 효소가 잘 끊는다. 반면 셀룰로스의 β 결합은 곧은 사슬을 만들고, 사슬끼리 수소 결합으로 나란히 묶여 질긴 섬유가 된다. 그런데 사람에게는 β 결합을 끊는 효소가 없어 셀룰로스를 소화하지 못한다.

2물과 섞이지 않는 물질, 지질

지질은 구조가 한 가지로 정해진 무리가 아니라, 물에 잘 녹지 않고 유기 용매에 녹는다는 성질로 묶은 무리이다. 그 가운데 중성 지방은 글리세롤 1분자에 지방산 3분자가 붙은 것으로, 1 g당 약 9 kcal(38 kJ)를 저장해 탄수화물(약 4 kcal)의 2배가 넘는 에너지를 담고, 피부 밑에서 열을 막고 장기를 보호하기도 한다. 인지질은 글리세롤에 지방산 2분자와 인산기를 포함한 머리가 붙은 분자인데, 머리는 물과 친하고 꼬리는 물을 피해서 물속에서 저절로 2중층을 이루며 세포막의 기본 뼈대가 된다.

스테로이드는 탄소 고리 4개가 붙은 구조로, 콜레스테롤은 동물 세포막에 끼어 유동성을 조절하고 성호르몬과 부신 겉질 호르몬의 원료가 된다. 그 밖에 잎과 깃털 표면을 덮어 물을 막는 왁스, 빛을 흡수하는 카로티노이드 색소도 지질에 속한다.

글리세롤 중성 지방 지방산 ×3 인산 인지질 물과 친한 머리 물을 피하는 꼬리 ×2 스테로이드 고리 4개
세 지질의 뼈대 모식도이며, 길이와 각도는 실제 비율이 아니다.

3생물체에서 찾아내기

검출 대상시약과 방법있으면
녹말아이오딘–아이오딘화 칼륨 용액을 떨어뜨림청람색. 아이오딘이 녹말 나선 속에 끼어 들어가 색을 띰
환원당
포도당, 과당, 엿당, 젖당
베네딕트 용액을 넣고 80 °C 이상 물에서 몇 분 가열청색 → 초록 → 황적색 침전(당이 많을수록 붉어짐)
지방수단 Ⅲ 용액으로 염색선홍색(지질 방울에 녹아 들어가 물듦)

양파 즙, 감자 즙, 우유, 땅콩 절편처럼 여러 재료에 같은 시약을 떨어뜨려 비교하면 어느 조직에 어떤 물질이 저장되는지 알 수 있다. 예를 들어 감자 절편을 아이오딘 용액으로 물들여 현미경으로 보면 세포 안에 녹말 알갱이가 청람색 덩어리로 보인다. 이때 증류수만 넣은 시험관을 함께 두어 색 변화가 시약 때문이 아님을 확인한다(대조군).

판단설탕은 단맛이 나는 당이지만 베네딕트 반응에서 거의 색이 변하지 않는다. 포도당과 과당이 결합하면서 두 당의 환원성 부분이 모두 결합에 쓰였기 때문이다. 그래서 베네딕트 반응이 없다고 당이 없다고 결론 내리면 안 된다. 또 이 반응들은 색의 짙기로 대략의 양을 비교할 뿐이어서, 정확한 농도를 재려면 표준 용액과 비교하는 정량 실험이 필요하다.

확인조건이 달라지면

녹말 용액에 침(아밀레이스)을 넣고 37 °C에 30분 둔 뒤 두 가지 반응을 해 보았다. 예상되는 결과는?

읽기 2

아미노산 한 줄이 어떻게 일하는 단백질이 될까?

읽기 · 단백질의 구조 단계, 핵산의 종류

달걀흰자를 익히면 투명한 액체가 하얀 고체로 바뀐다. 아미노산 하나 빠지지 않았는데 성질이 완전히 달라진 것이다. 즉 단백질의 기능은 무엇이 이어졌는지뿐 아니라 어떻게 접혔는지에 달려 있다.

1단백질의 네 단계 구조

아미노산은 가운데 탄소에 아미노기(−NH₂), 카복실기(−COOH), 수소, 그리고 종류마다 다른 곁사슬(R)이 붙은 분자이고, 생물이 단백질을 만드는 데 쓰는 아미노산은 20종이다. 한 아미노산의 카복실기와 다음 아미노산의 아미노기 사이에서 물이 빠지며 펩타이드 결합이 생긴다.

단계무엇이 정하나예
1차 구조아미노산의 배열 순서 (펩타이드 결합)인슐린 B 사슬 30개 아미노산의 순서
2차 구조뼈대의 N−H와 C=O 사이 수소 결합으로 생기는 규칙적인 부분 모양α 나선, β 병풍 구조
3차 구조곁사슬끼리의 상호 작용(소수성 곁사슬은 안쪽으로, 이온 결합, 이황화 결합 등)으로 생기는 사슬 전체의 입체 모양마이오글로빈
4차 구조여러 폴리펩타이드 사슬이 모여 이루는 구조헤모글로빈 (사슬 4개)

1차 구조가 정해지면 대부분의 단백질은 물속에서 저절로 가장 안정한 모양으로 접힌다. 그래서 1차 구조 하나가 바뀌면 기능이 바뀔 수 있는데, 헤모글로빈 β 사슬의 6번째 아미노산이 글루탐산에서 발린으로 바뀌면 산소가 적을 때 헤모글로빈끼리 달라붙어 적혈구가 낫 모양으로 변한다(낫 모양 적혈구 빈혈증).

한편 열, 강한 산이나 염기, 일부 화학 물질은 2~4차 구조를 이루는 약한 결합을 끊는다. 그러면 1차 구조는 남아도 입체 모양이 무너져 기능을 잃는데, 이를 변성이라고 한다. 익힌 달걀흰자가 다시 투명해지지 않듯, 변성은 대개 되돌아가지 않는다.

기능단백질 예
화학 반응 촉매아밀레이스, DNA 중합 효소
운반헤모글로빈(산소), 막의 운반체 단백질(포도당, 이온)
구조 지지콜라젠(힘줄, 피부), 케라틴(머리카락, 손톱)
방어항체
신호 전달인슐린 같은 호르몬, 세포막의 수용체
운동액틴, 마이오신(근육 수축)

2핵산인 DNA와 RNA

핵산의 단위는 인산 1개, 5탄당 1개, 염기 1개로 이루어진 뉴클레오타이드이다.

DNARNA
5탄당디옥시리보스리보스
염기A, G, C, TA, G, C, U
가닥보통 두 가닥 (이중 나선)보통 한 가닥
주로 있는 곳핵 (미토콘드리아, 엽록체에도 조금)핵에서 만들어져 세포질에서 일함
기능유전 정보를 저장하고 복제를 통해 전달mRNA는 정보 전달, tRNA는 아미노산 운반, rRNA는 리보솜 구성

DNA에 적힌 염기 서열은 mRNA로 옮겨지고(전사), 리보솜에서 아미노산 서열로 바뀐다(번역). 그래서 핵산의 서열이 단백질의 1차 구조를 정하고, 1차 구조가 단백질의 모양과 기능을 정하는 셈이다. 한편 ATP도 리보스, 아데닌, 인산 3개로 된 뉴클레오타이드의 한 종류이다.

판단단백질을 영양소라고만 기억하면 세포 속 단백질의 역할을 놓친다. 단백질은 먹어서 에너지를 얻는 물질이기 전에, 세포의 거의 모든 일을 실제로 수행하는 분자이기 때문이다. 또 ‘1차 구조가 모양을 정한다’는 원칙에도 한계가 있어서, 세포 속에서는 샤페론이라는 단백질이 다른 단백질이 잘못 접히지 않도록 돕기도 한다.

확인조건이 달라지면

어떤 효소를 강한 산에 잠깐 담갔다가 꺼냈더니 활성이 사라졌다. 이 효소에서 그대로 남아 있을 가능성이 가장 큰 것은?

탐구 3

분자식이 모두 C₆H₁₂O₆인데 포도당, 갈락토스, 과당은 왜 다른 물질일까?

탄소 화합물의 이성질체 · 피셔 투영식과 하워스 투영식
이 당의 이름
—
D-포도당과의 관계
—
1→4로 이으면
—

피셔 투영식에서 가로선은 종이 앞으로 나온 결합, 세로선은 종이 뒤로 들어간 결합이다. C1 위의 알데하이드기(케토스는 C2의 케톤기)를 맨 위에 둔다. 하워스 투영식에서는 피셔식의 오른쪽 −OH가 고리 아래쪽, 왼쪽 −OH가 위쪽에 놓인다. 케토스(과당)는 수용액에서 6각 고리(약 70 %)와 5각 고리(약 22 %)가 섞여 있고 설탕 속에서는 5각 고리로 들어 있어, 고리 그림을 생략했다.

  1. 질문포도당, 갈락토스, 과당은 분자식이 모두 C₆H₁₂O₆이다. 그런데 젖당 분해 효소가 없는 사람은 갈락토스가 든 젖당을 소화하지 못하고, 녹말과 셀룰로스는 둘 다 포도당만 이어 만든 사슬인데 사람은 녹말만 소화한다. 원자 종류와 개수가 같은데 무엇이 다를까?
  2. 복원탄소는 결합 4개를 사면체 방향으로 만든다. 네 결합에 서로 다른 원자단 4개가 붙은 탄소를 비대칭 탄소(키랄 중심)라 하며, 오른손과 왼손처럼 겹쳐지지 않는 두 배열이 가능하다.
  3. 설명분자식이 같고 구조가 다른 물질을 이성질체라 한다. 포도당(알데하이드기를 가진 알도스)과 과당(케톤기를 가진 케토스)처럼 원자의 연결 순서가 다르면 구조 이성질체이다. 연결 순서는 같고 공간 배열만 다르면 입체 이성질체이다. 알도헥소스에는 비대칭 탄소가 4개(C2~C5) 있어 2⁴ = 16가지 입체 이성질체가 있다. 모든 비대칭 탄소의 배열이 반대인 짝은 거울에 비친 모양이라 거울상 이성질체(D형과 L형)이고, 나머지는 부분입체 이성질체이다. 그중 비대칭 탄소 한 곳만 다른 짝을 따로 에피머라 한다.
  4. 연결수용액에서 포도당은 C5의 −OH가 C1의 알데하이드기와 반응해 대부분 6각 고리를 만든다. 이때 C1이 새 비대칭 탄소가 되어 −OH가 고리 아래(α)나 위(β)를 향하는 두 아노머가 생긴다. 단위체의 C1 −OH와 다음 단위체의 C4 −OH가 물이 빠지며 이어진 결합을 글리코시드 결합이라 한다. α(1→4) 결합으로 이으면 사슬이 나선으로 감겨 녹말(아밀로스)이 되고, β(1→4)로 이으면 곧은 사슬이 수소 결합으로 나란히 묶여 셀룰로스가 된다. 아밀레이스의 활성 부위는 α 결합에만 맞다. 효소가 입체 구조를 구별하기 때문에 생물은 거의 D형 당과 L형 아미노산만 쓴다.
  5. 적용D-포도당에서 C2, C3, C4를 하나씩 뒤집어 보자. 각각 어떤 당이 되며, D-포도당과는 어떤 관계인가? C2~C5를 모두 뒤집으면 무엇이 되는가? D-갈락토스를 고른 뒤 D-만노스와 몇 곳이 다른지 세어 보자. 마지막으로 D-포도당에서 α와 β를 바꾸고 ‘1→4로 이으면’ 칸을 보자.
  6. 판단D와 L은 C5(맨 아래 비대칭 탄소)의 배열을 글리세르알데하이드와 견주어 붙인 이름일 뿐, 편광면을 돌리는 방향과는 관계가 없다. D-포도당은 편광면을 오른쪽(+)으로, D-과당은 왼쪽(−)으로 돌린다. 또 피셔 투영식은 종이 위에서 180° 돌려도 같은 분자이지만, 90° 돌리거나 뒤집으면 가로·세로 결합의 앞뒤가 바뀌어 다른 분자를 그린 것이 된다.

확인조건이 달라지면

D-갈락토스와 D-만노스는 어떤 관계일까?

탐구 4

이중 결합 하나의 모양이 왜 세포막을 굳게도, 무르게도 할까?

지질의 구조 · 시스–트랜스 이성질체와 막의 유동성
지방산의 녹는점 (실측)
—
이 온도에서
—
사슬 축이 꺾인 각도 (모식)
—

녹는점은 순수한 지방산의 실측값이다(스테아르산 69.3 °C, 엘라이드산 약 44 °C, 올레산 약 13 °C, 리놀레산 약 −5 °C; 자료에 따라 1~5 °C 차이가 난다). 사슬 모양은 C–C 결합각 약 112°, 시스 이중 결합의 꺾임 약 30°로 그린 모식도이다. 녹는점 위에서 사슬이 흔들리는 모습은 열운동을 나타낸 모식이다.

  1. 질문올레산과 엘라이드산은 분자식(C₁₈H₃₄O₂)도, 이중 결합의 위치(9번 탄소)도 같다. 그런데 하나는 실온에서 액체이고 하나는 고체이다. 세포막 인지질의 꼬리에 어느 쪽이 들어가느냐에 따라 막은 굳기도, 흐르기도 한다. 이중 결합 하나의 방향이 어떻게 막 전체의 성질을 바꿀까?
  2. 복원지방산은 긴 탄화수소 사슬 끝에 카복실기(−COOH)가 있는 분자이다. 글리세롤의 −OH와 지방산의 −COOH가 물 한 분자를 내놓고 이어진 결합을 에스터 결합이라 한다. 인지질은 글리세롤에 지방산 2개와 인산기를 포함한 머리가 붙은 분자로, 세포막의 두 층을 이룬다.
  3. 설명탄소 사이에 이중 결합이 없으면 포화 지방산, 있으면 불포화 지방산이다. 이중 결합은 회전할 수 없어서, 양쪽 수소가 같은 쪽에 있는 시스형과 반대쪽에 있는 트랜스형이 서로 다른 물질이 된다. 이것이 기하 이성질체(시스–트랜스 이성질체)이다. 시스 이중 결합은 사슬을 약 30° 꺾고, 트랜스 이중 결합은 사슬을 거의 곧게 둔다. 곧은 사슬끼리는 촘촘히 붙어 분산력이 많이 작용하므로 녹이는 데 열이 많이 들고, 꺾인 사슬은 서로 떨어져 있어 낮은 온도에서도 액체로 남는다.
  4. 연결세포막이 제 기능을 하려면 너무 굳지도, 너무 흐르지도 않아야 한다. 막 단백질이 옆으로 움직이고 소포가 막과 합쳐지려면 유동성이 필요하고, 물질이 새지 않으려면 안정성이 필요하다. 인지질의 꼬리가 모두 포화인 DSPC는 55 °C 아래에서 굳지만, 두 꼬리가 올레산(시스)인 DOPC는 −17 °C까지 유동적이다. 그래서 찬물에 사는 물고기나 추위에 놓인 세균은 막 인지질에 시스 불포화 지방산 비율을 늘려 막이 굳지 않게 한다. 동물 세포막의 콜레스테롤은 높은 온도에서는 움직임을 줄이고 낮은 온도에서는 사슬이 촘촘히 엉기지 않게 해 유동성의 변화를 완충한다.
  5. 적용온도를 37 °C(체온)에 두고 네 지방산을 차례로 고르자. 어느 것이 굳고 어느 것이 액체인가? 올레산과 엘라이드산은 분자식(C₁₈H₃₄O₂)과 이중 결합의 위치가 같은데, 녹는점은 얼마나 차이 나는가? 온도를 0 °C로 내리면 막이 유동성을 유지하는 데 어떤 지방산이 유리할까?
  6. 판단“불포화 지방은 모두 액체이고 몸에 좋다”는 말은 이중 결합의 모양을 빠뜨린 설명이다. 트랜스 지방산은 불포화이지만 사슬이 곧아 포화 지방산처럼 촘촘히 쌓이고, 녹는점이 높으며, 혈중 LDL 콜레스테롤을 높이는 것으로 알려져 여러 나라가 사용을 제한한다. 또 이 그림은 사슬을 평면에 펼친 모식이다. 실제 사슬은 3차원에서 단일 결합을 중심으로 계속 회전하며, 막의 유동성은 꼬리 길이, 머리 부분, 콜레스테롤 양에도 달려 있다.

확인조건이 달라지면

배양 온도를 37 °C에서 15 °C로 낮춘 대장균의 세포막 인지질에서 일어날 것으로 예상되는 변화로 가장 알맞은 것은?

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